El mPEG-NCO (isocianato de metoxipolietilenglicol) es un derivado del polietilenglicol (PEG) con un grupo activo isocianato (-NCO) en el extremo. Se utiliza ampliamente en campos como el bioacoplamiento, la administración de fármacos y la modificación de materiales. Sus principales características son la hidrofilicidad de la cadena de PEG y la alta reactividad del grupo -NCO, lo que lo convierte en una herramienta importante en biomedicina y ciencia de materiales.
1. Estructura y características
Estructura química
Extremo mPEG: Polietilenglicol terminado en metoxi (mPEG), que proporciona una excelente solubilidad en agua y biocompatibilidad.
El terminal -NCO: grupo isocianato (-N=C=O), que tiene alta reactividad y puede unirse covalentemente con moléculas que contengan -NH₂ (grupo amino) o -OH (grupo hidroxilo).
Propiedades físicas y químicas
Peso molecular (PM): Las especificaciones comunes incluyen 350 Da, 500 Da, 1 kDa, 2 kDa, 5 kDa, 10 kDa, etc. (Personalización disponible a pedido).
Solubilidad: Fácilmente soluble en agua (las cadenas de PEG son hidrófilas) y también soluble en disolventes orgánicos (como DMF, DMSO, THF).
Reactividad
Reacciona con -NH ₂ → forma enlaces de urea (-NH-CO-NH -) (enlaces covalentes estables).
Reacciona con -OH → forma enlaces carbamato (-NH-CO-O -).
Reacciona con agua → Se descompone en amina (-NH ₂) + CO₂ (evitar ambiente húmedo).
(1) Acoplamiento biológico (PEGilación)
Modificación de proteínas/polipéptidos
Mejora la estabilidad y prolonga la vida media (como el interferón PEG y los medicamentos con anticuerpos).
Reduce la inmunogenicidad (disminuye la eliminación por parte del sistema inmune).
Modificación de nanopartículas
Se utiliza para la superficie PEG de liposomas y nanopartículas de polímero para mejorar el tiempo de circulación sanguínea (como las nanopartículas de PLGA modificadas con mPEG-NCO).
(2) Ciencia de los materiales
Síntesis de hidrogeles: Reticulación con compuestos de poliamina (como quitosano, polietilenimina) para formar hidrogeles inyectables.
Recubrimiento de superficie: Modificar el sustrato que contiene -NH₂ (como obleas de silicio, nanopartículas de oro) para mejorar la biocompatibilidad.
(3) Sistema de administración de fármacos
Síntesis de profármacos: unir la molécula del fármaco (que contiene -NH₂ o -OH) con mPEG-NCO para mejorar la solubilidad y el rendimiento de liberación controlada.