El nombre completo en inglés es Bis-PEG21-NHS Ester
Peso molecular: aproximadamente 1.056 Da (la parte de PEG es de aproximadamente 924 Da)
El número de unidades PEG es 21
Grupo funcional 1 N-hidroxisuccinimida (éster NHS)
Grupo funcional 2 n-hidroxisuccinimida (éster NHS)
La reactividad reacciona con grupos amino primarios (-NH₂)
Aparece como un polvo sólido de color blanco a blanquecino.
Solubilidad: Fácilmente soluble en DMSO y DMF, y soluble en agua (pero propenso a la hidrólisis en solución acuosa).
Condiciones de almacenamiento: Conservar a -20 °C en un lugar seco y oscuro. Evitar estrictamente la deliquescencia. Se recomienda rellenar con nitrógeno para su protección.
⚙️ Funciones principales y mecanismos de acción
El éster BIS-PEG21-NHS es un reticulante bifuncional homogéneo, pero su estructura de PEG de cadena larga le confiere usos especiales. Su función principal es:
Reacción con el grupo amino primario:
Ambos grupos éster NHS pueden reaccionar eficientemente con el grupo amino primario (-NH₂) en las biomoléculas para formar enlaces amida estables.
Estos grupos amino primarios están ampliamente presentes en:
Proteína/Anticuerpo: Cadenas laterales de residuos de lisina.
Polipéptido: cadena lateral amino o lisina N-terminal.
Ácidos nucleicos con modificaciones de aminoácidos (como ADN/ARN modificados con aminoácidos).
Grupos amino en varios fármacos o compuestos de moléculas pequeñas.
Introduzca brazos espaciadores PEG largos:
Esta es su función más crucial. La cadena de PEG de 21 unidades proporciona una cadena larga y flexible de aproximadamente 2,65 nanómetros de longitud.
Función uno: Superar el impedimento estérico. Al conectar dos macromoléculas (como anticuerpos y enzimas), el PEG de cadena larga puede superar eficazmente la barrera espacial entre ellas y evitar la interferencia mutua con la actividad debido a la proximidad de las moléculas.
Función dos: Mejora la solubilidad en agua y la flexibilidad. La cadena de PEG mejora considerablemente la solubilidad en agua de todo el producto de acoplamiento y, gracias a su flexibilidad, aumenta la libertad conformacional de la molécula, lo que favorece el mantenimiento de la actividad biológica.
Función tres: Reducir la inmunogenicidad. Las cadenas de PEG pueden proteger ciertos epítopos antigénicos en los conjugados y reducir la inmunogenicidad.
La aplicación de BIS-PEG21-NHS ESTER es muy específica e importante:
Reticulación proteína-proteína
Se utiliza para unir dos proteínas diferentes, por ejemplo, para unir enzimas con anticuerpos, para preparar reactivos de detección para inmunoensayos (como ELISA).
Síntesis de conjugados anticuerpo-fármaco (ADC)
En la investigación y el desarrollo de ADC, se puede utilizar para unir anticuerpos y toxinas de moléculas pequeñas que contienen grupos amino. Sus brazos de PEG de cadena larga ayudan a mantener la solubilidad del ADC y pueden afectar sus propiedades farmacocinéticas.
Modificación por pegilación
Aunque el reactivo de peG-ilación típico es mPEG-NHS (función única), Bis-PEG-NHS se puede utilizar para introducir capas de PEG ramificadas o en forma de red en la superficie de moléculas como proteínas, lo que puede lograr mejores efectos de protección y estabilización.
Construcción de biosensores
Las moléculas biométricas (como anticuerpos o aptámeros) se fijan en un extremo de la superficie del electrodo o del chip, mientras que el otro extremo está conectado a moléculas indicadoras (como enzimas o colorantes fluorescentes) para construir una interfaz de biodetección altamente sensible.
Funcionalización de nanomateriales
Modificar nanopartículas (como nanopartículas de oro y puntos cuánticos) e introducir simultáneamente dos moléculas funcionales diferentes en sus superficies para lograr la multifuncionalización.
