Información básica: Es un derivado de PEG heterobifuncional, lo que significa que tiene dos grupos reactivos diferentes en cada extremo. El "3" indica tres unidades repetidas de etilenglicol.
Información química:
Número CAS: 6338-55-2
Nombre IUPAC: 2-[2-(2-aminoetoxi)etoxi]etanol
Fórmula molecular: C₆H₁₅NO₃
Peso molecular: Aprox. 149,19 g/mol
Fórmula estructural: H₂N—CH₂CH₂—(OCH₂CH₂)₂—OH
2. Propiedades fisicoquímicas
Forma física: Generalmente un líquido transparente, de incoloro a amarillo claro, o un sólido blanco o blanquecino a temperatura ambiente.
Solubilidad: Posee grupos amino e hidroxilo, junto con la cadena de PEG, lo que lo hace soluble tanto en agua como en disolventes orgánicos comunes como DMF, DMSO y etanol.
Propiedades químicas:
Doble reactividad: Esta es su característica principal. El grupo amino terminal (-NH₂) es altamente reactivo y reacciona fácilmente con grupos carboxilo (-COOH) o ésteres activos (por ejemplo, éster NHS) para formar enlaces amida. El grupo hidroxilo (-OH) en el otro extremo puede utilizarse para reacciones de esterificación.
Flexibilidad e hidrofilicidad: La cadena central de PEG proporciona buena flexibilidad y solubilidad en agua, lo que ayuda a mejorar las propiedades hidrofílicas de las moléculas que modifica.
3. Áreas de aplicación principales
Descubrimiento de fármacos y PROTACs: Actúa como un conector en PROTACs (quimeras dirigidas a la proteólisis) y ADCs (conjugados anticuerpo-fármaco) para conectar ligandos de proteínas objetivo con ligandos de ligasa E3, controlando con precisión la distancia entre las moléculas.
Bioconjugación: Utiliza la alta reactividad del grupo amino para unir moléculas de fármacos, colorantes fluorescentes o ligandos de direccionamiento a péptidos, proteínas o anticuerpos con fines de marcaje, detección o administración.
Modificación de materiales y superficies: Puede utilizarse para modificar nanopartículas (por ejemplo, nanopartículas magnéticas, puntos cuánticos) o superficies de dispositivos médicos, introduciendo cadenas de PEG para reducir la adsorción inespecífica de proteínas y mejorar la biocompatibilidad.
Síntesis de hidrogeles y polímeros: Actúa como agente reticulante o monómero en la construcción de redes de hidrogel tridimensionales, ampliamente utilizadas en la ingeniería de tejidos y la investigación de la administración de fármacos.
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