La cadena lateral de semaglutida, a menudo denominada "cadena lateral de semaglutida" o "enlazador de semaglutida", es una modificación química diseñada con precisión responsable de la propiedad de acción ultra prolongada que permite administrar semaglutida solo una vez por semana.
Estructura química y función de la cadena lateral
La semaglutida es un producto de la modificación química multipunto del péptido humano GLP-1. Su característica principal es una cadena lateral especial unida al residuo de lisina en la posición 26 (K26) de la estructura principal del péptido.
Composición química completa de la cadena lateral (conectada de adentro hacia afuera):
| Punto de conexión y composición | Rol funcional |
|---|---|
| Punto de unión: Lisina en la posición 26 (K26) | Asegura una conexión precisa de la cadena lateral. |
| Espaciador: Dos unidades "AEEA" consecutivas (ácido 8-amino-3,6-dioxaoctanoico) | Proporciona un enlace hidrofílico flexible, minimizando la interferencia con la actividad biológica del péptido original. |
| Enlace: una molécula de ácido glutámico | Actúa como un puente que conecta el espaciador a la cadena de ácidos grasos. |
| Grupo funcional principal: Una cadena lateral de diácido graso C18 (ácido octadecanodioico) | Función principal: Se une fuertemente a la albúmina en el torrente sanguíneo, creando un "efecto de depósito" crucial para la larga duración de la acción. |
En resumen, esta cadena lateral ingeniosamente diseñada extiende la vida media del fármaco de tan solo unos minutos (para el GLP-1 humano nativo) a aproximadamente una semana (168 horas). Esto se logra aumentando la resistencia a las enzimas metabólicas mediante impedimento estérico y utilizando la unión a la albúmina. Esta transformación permite la transición de inyecciones diarias a una administración semanal.
Como intermedio sintético
En la fabricación farmacéutica, la cadena lateral de semaglutida es un intermedio sintético crucial (Número CAS: 1118767-16-0). Su pureza y calidad inciden directamente en la eficacia y seguridad del medicamento final y se suministra principalmente a instituciones de investigación, desarrollo y producción de fármacos.
