El mPEG-VS (metoxipolietilenglicol etilensulfona) es un derivado del polietilenglicol (PEG) con alta reactividad y se utiliza ampliamente en campos como el bioacoplamiento, los sistemas de administración de fármacos y la modificación de materiales. Su característica principal es la propiedad del receptor de Michael del grupo vinil sulfona (VS), que puede reaccionar eficientemente con grupos nucleófilos como los grupos tiol (-SH) para formar enlaces covalentes estables.



1. Estructura química

Fórmula molecular: CH₃O-(CH₂CH₂O)ₙ-CH₂CH₂-SO₂-CH=CH₂

mPEG: Metoxipolietilenglicol, que proporciona hidrofilicidad y biocompatibilidad.

VS (grupo vinil sulfona): -SO₂-CH=CH₂, como receptor de Michael, es propenso a reacciones de adición con grupos tiol (-SH), grupos amino (-NH₂), etc.



2. Características

Alta reactividad

El grupo vinil sulfona puede reaccionar rápidamente con el grupo tiol en condiciones suaves (pH 7-9, temperatura ambiente) para formar un enlace tioéter estable (-S-CH₂CH₂-SO₂-).

También puede reaccionar con aminas primarias (-NH₂), pero con menor selectividad (requiriendo un pH más alto).

Estabilidad

Es más resistente a la hidrólisis que el PEG tipo maleimida (MAL) y es adecuado para almacenamiento a largo plazo o entornos de reacción complejos.

Solubilidad en agua: La cadena PEG le confiere una excelente solubilidad en agua y una baja inmunogenicidad.

Rango de peso molecular: Generalmente de 1 kDa a 40 kDa, y se puede seleccionar según los requisitos.



3. Campos de aplicación

Acoplamiento biológico

Modificación de anticuerpos/proteínas: La unión de mPEG-VS a los grupos tiol de los anticuerpos (como los fragmentos Fab) mejora sus propiedades farmacocinéticas.

Marcaje de péptidos/ácidos nucleicos: Se utiliza para la modificación de PEG para mejorar la estabilidad (como en los sistemas de administración de ARNi).

Administración de medicamentos

Construir transportadores de fármacos PEG (como la modificación de la superficie de nanopartículas) para lograr una liberación dirigida o sostenida.

Funcionalización de materiales

Modificar hidrogeles y superficies de sensores (a través de materiales de tiol) para mejorar la biocompatibilidad.



4. Ventajas y precauciones

Ventajas:

Alta selectividad: Reacciona preferentemente con grupos tiol y es adecuado para sistemas biológicos complejos (como anticuerpos que contienen grupos tiol libres).

Estabilidad: Es más resistente a la hidrólisis que el maleimida PEG y tiene menor toxicidad de subproductos.

Notas:

Control del pH: El pH óptimo de reacción es 7,5-8,5 (para evitar la competencia de los aminoácidos).

Conservar alejado de la luz: El grupo vinil sulfona es sensible a la luz y debe almacenarse a baja temperatura y en un lugar seco.

Protección del tiol: Si existen enlaces disulfuro (-SS-) en el sistema, primero se requiere un pretratamiento con un agente reductor (como DTT, TCEP).