tBuO-Ste-Glu(AEEA-AEEA-OH)-OtBu es un intermediario químico de cadena lateral especializado crucial para la síntesis del fármaco antidiabético semaglutida.

Información química básica
Información del artículo
Número CAS 1118767-16-0
Nombres comunes: Cadena lateral de semaglutida, modificador del ácido carboxílico de semaglutida
Fórmula molecular C₄₃H₇₉N₃O₁₃ (Nota: Pueden existir ligeras variaciones entre las fuentes)
Peso molecular aproximadamente 846,10 g/mol
Características estructurales clave tBuO- (terc-butoxi) y -OtBu (éster terc-butílico): actúan como grupos protectores de los grupos carboxilo e hidroxilo durante la síntesis para evitar reacciones secundarias no deseadas.
-Ste- (estearoilo): una larga cadena de ácido graso hidrofóbico que ayuda al fármaco a unirse a la albúmina sérica, prolongando así su duración de acción en el organismo.
-Glu- (ácido glutámico) y unidades AEEA (ácido aminoetoxietoxiacético): proporcionan sitios de enlace y mejoran la solubilidad en agua y la estabilidad de la molécula.
Condiciones de almacenamiento Se recomienda almacenarlo sellado, seco y protegido de la luz a -20°C.
Uso principal Se utiliza como intermedio farmacéutico específicamente para la síntesis química del fármaco peptídico semaglutida.

Función y significado
Esta cadena lateral es el elemento de diseño central que le otorga a Semaglutide sus propiedades únicas de acción prolongada:

Prolonga la eficacia: La larga cadena de ácidos grasos (estearoilo) de su estructura permite una unión reversible a la albúmina en el torrente sanguíneo, lo que ralentiza significativamente la eliminación del fármaco del organismo. Esto permite administrar semaglutida solo una vez por semana, lo que mejora considerablemente la comodidad del paciente.

Bloque sintético clave: En el proceso de fabricación de fármacos, esta cadena lateral es un módulo funcional prediseñado. Los químicos la unen con precisión a la cadena peptídica principal de semaglutida mediante reacciones específicas, lo que confiere a la molécula final del fármaco la característica deseada de acción prolongada.